1998年，袁立在根据海岩所着的同名小说改编的警匪剧《永不瞑目》中饰演任性的富家小姐欧阳兰兰，而她也凭借该剧获得了第18届中国电视“金鹰奖”最佳女配角奖；同年，与张铁林等合作出演古装剧《汉宫飞燕》，她在剧中饰演温柔多情的刘骜宠妃赵合德。
2000年1月，与张国立、张铁林等合作出演古装系列剧《铁齿铜牙纪晓岚》，她在剧中饰演具有侠女风范、伶牙俐齿的杜小月，并连续出演了《铁齿铜牙纪晓岚》的后两部续集，使袁立获得了关注；9月，与辛柏青、廖凡等合作主演都市情感剧《致命邂逅》，她在剧中饰演章迈的大学同学杜拉拉；同年，与陈建斌合作主演剧情剧《我亲爱的祖国》，她在剧中饰演率性单纯的高宝瑟。
2001年，与苏有朋等合作主演青春剧《相约青春》，她在剧中饰演年轻漂亮的马叶叶；同年，与陈道明等合作主演警匪剧《黑洞》，她在剧中饰演聂明宇的妹妹冯蕾蕾。
2002年，袁立凭借爱情电影《绝对情感》获得了第25届大众电影“百花奖”最佳女配角奖，这是她首次获得电影领域的奖项；同年，与宋春丽、陆毅等合作主演悬疑剧《浮华背后》，她在剧中饰演为救男朋友受高锦林指使暗害罗亮的莫菲。2004年，与胡兵等主演电视剧《啼笑因缘》，她在剧中饰演美丽、善良的沈凤喜。
2006年，与李彩桦、罗嘉良等合作出演历史剧《昭君出塞》，她在剧中饰演心狠手辣的颛渠阏氏；同年，与陈宝国等合作主演古装剧《一生为奴》，饰演咸丰帝驾崩后卷帘听政的慈禧太后。
2007年，与钟汉良、巍子等合作主演民国剧《上海王》，她在剧中饰演君临十里洋场的幕后上海王筱月桂。2008年，主演古装剧《母仪天下》，她在剧中饰演汉元帝刘奭的皇后王政君。2009年，主演剧情电视剧《家在洹上》，她在剧中饰演性格泼辣、言语尖酸的张宝莲。
2010年1月，主演民国剧《牟氏庄园》，她在剧中饰演大气智慧的姜振帼，该剧播出后最高收视率达8.87%；4月12日，袁立签约保利博纳电影发行有限公司，宣告转战电影市场；同年，与佟大为、马伊琍等合作出演爱情剧《婚姻保卫战》，她在剧中饰演做事雷厉风行的女强人兰心。
2011年，与刘德华、巩俐等合作出演爱情片《我知女人心》，她在片中饰演为爱痴狂的娇嗔小女人燕妮；同年，与唐国强、张国立等合作出演战争剧《中国1945之重庆风云》，她在剧中饰演伟大的爱国主义者、民主主义、国际主义和共产主义战士宋庆龄。
2012年，与周润发、黄晓明等合作出演战争片《大上海》，她在影片中饰演成熟优雅、城府极深的凌沪生；同年，与斯琴高娃、胡亚捷等合作主演家庭剧《母亲,母亲》，她在剧中饰演为救父亲而被迫嫁入豪门金国秀。
2016年5月，袁立在息影三年后首次参加纪实节目《明星调查局》，在节目中陪抗战老兵游西湖，聚焦老兵退伍生活。
2007年袁立与赵岭闪电结婚，于年底离婚。
2011年7月，袁立与林博文（Blaine Grunewald）相识，之后两人开始交往；11月30日，袁立和林博文结婚。
2003年，参加CCTV抗击“非典”文艺节目《我们众志成城》。2006年，发起“捐一本书，把感动变成行动”，号召网友给贫困学校学生捐书。2008年，袁立参加CCTV抗击暴风雪赈灾义演、CCTV 5·12汶川大地震《爱的奉献》募捐活动；同年，5·12汶川大地震捐款31万元。
2010年3月26日，向西南干旱灾区捐款16万元；5月9日，出席“幸福工程”慈善之夜暨幸福工程十五周年母爱芬芳真情盛典；7月，参加旅游卫视杨澜《绿色影响力》节目。2011年5月，袁立参加中国红十字会汶川地震三周年纪念活动。
2015年7月8日，袁立作为“大爱清尘”公益基金志愿者，连续6天来赴陕西秦岭山区探访尘肺农民。
袁立是中国内地女演员中演技较为出色的一位，颇具“大青衣”的气质。袁立通过在电视剧中塑造的“大女人”形象，与其纯熟的演技和百变的形象，而被观众熟知和喜爱。个性十足的袁立，不愿重复角色，因此为观众奉献上不同类型，不同风格的人物形象。
袁立在电视剧《家在洹上》中，凭借到位的神态和肢体语言将角色泼辣野性的性格表现得淋漓尽致。个性十足的袁立是九十摄氏度的水，简洁、放肆、泰然，所以她努力而不刻意，慵懒而又生动。她从个性十足的欧阳兰兰到狡黠可爱的杜小月，袁立一直都用她的真性情来诠释着这些角色。
2014年7月29日，袁立通过微博为演员讨要社保和医保，称影视公司只给演员提成不给三险一金，并呼吁弥补漏洞。8月5日，袁立通过微博向天使妈妈基金会提出关于救助孩子状态进展的公布时间、捐款数目变少等由此引发的一系列质疑。
2015年1月7日，袁立在杭州驾驶路虎豪车误闯公交车专用道，被交警处以100元罚款；同天17点30分，袁立本人在微博证实因违章被罚。
2016年12月，袁立去美国华盛顿参观了美国人为参加朝鲜战争的美国士兵建立的纪念陵园。在微博分享游览感悟时，她竟然将朝鲜战争称为“韩战”，十分悲悯地缅怀了发动了侵略战争的“联合国军”。袁立在微博晒出网友私信对自己的恶毒评论，该网友称“真想枪毙你，可我没这个权利”，还表示袁立“秀下限无限炒作”。
对此，袁立发文称：“一大早，虽然阳光普照大地 ，但是我的心很凉，悲哀这充满仇恨的人与世界！骂人看多了，要枪毙我的头一次！躲在网络后的匿名，成了你们的保护伞，滋生、圈养了打手与仇恨！悲哀！”
微博发布后，大部分网友留言支持：“姐，他人内心的纯净与发自内心的公益岂是这等能使出如此污言秽语的人所能理解的？宽恕他的无知与狭隘吧，因为您就是您，公益就是公益。”还有网友表示：“支持你，不要受困扰，勇敢的做你自己！！！”